Di default l'invio di messaggi da caselle condivise Exchange, salva il messaggio inviato nella Posta Inviata dell'utente principale (utente delegato) e non nella Posta Inviata della casella condivisa.
E' possibile modificare questo comportamento mediante l'utilizzo di Powershell e il modulo ExchangeOnlineManagement o tramite Interfaccia di amministrazione del Tenant.
ATTENZIONE: l'utilizzo di queste opzioni forza Exchange ad effettuare una copia dei messaggi sia nella posta inviata della casella condivisa, sia nell'inviata dell'account principale.
Per far si che il messaggio inviato da una casella condivisa resti unicamente nell'inviata della stessa e se l'utente utilizza Outlook è possibile modificare questo comportamento mediante una chiave di registro.
Vedi paragrafo sotto.

Vedi articolo Exchange (365) - Gestione tramite Powershell

set-mailbox casellacondivisa@dominio.xx -MessageCopyForSentAsEnabled $True

Se si desidera che anche i messaggi inviati in modalità “Per conto di” vengano salvati nella Posta Inviata:

set-mailbox casellacondivisa@dominio.xx -MessageCopyForSendOnBehalfEnabled $True

E' possibile abilitare questa opzione per tutte le caselle condivise:

Invia come: Get-Mailbox -ResultSize unlimited -Filter {(RecipientTypeDetails -eq 'SharedMailbox')} | set-mailbox -MessageCopyForSentAsEnabled $True
Per conto di: Get-Mailbox -ResultSize unlimited -Filter {(RecipientTypeDetails -eq 'SharedMailbox')} | set-mailbox -MessageCopyForSendOnBehalfEnabled $True

Per disattivare l'opzione:

Invia come: set-mailbox casellacondivisa@dominio.xx -MessageCopyForSentAsEnabled $False
Per conto di: set-mailbox casellacondivisa@dominio.xx -MessageCopyForSendOnBehalfEnabled $False

La stessa opzione è presente nel tenant partendo da admin.microsoft.com:
Team e gruppi » Cassette postali condivise » Selezione Cassetta postale condivisa » Posta inviata » Modifica
Flag sulle opzioni interessate

Questa modifica è supportata dalle versioni di Outlook 2013 o successive.

• Chiudere Outlook
• Aprire regedit
• Navigare fino alla chiave HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\xx.xx\Outlook\Preferences (Attenzione: al posto di xx.xx scegliere la versione di Office installata sul PC. Di solito si utilizza il numero più elevato, ad esempio per Office 365 è la 16.0)
• Creare una nuova DWORD chiamata DelegateSentItemsStyle ed impostare il valore 1
• Chiudere regedit

Cosa succede dopo aver effettuato le modifiche in questo articolo? Riporto una tabella esplicativa:
(DelegateSentItemsStyle identifica la chiave di registro Regedit, MessageCopyForSentAsEnabled identifica l'opzione Powershell/Tenant)